Одноосновные предельные карбоновые кислоты. Изомерия и номенклатура, получение и нахождение в природе

Строение молекул карбоновых кислот можно установить теми же методами, которые были рассмотрены при изучении альдегидов.

Электронные формулы предельных одноосновных кислот следующие:

Атом водорода в гидроксильной группе карбоновых кислот гораздо более подвижен, чем в молекулах спиртов. Поэтому растворимые в воде карбоновые кислоты окрашивают лакмус в красный цвет, так как отщепляют ионы водорода:

Отличие свойств спиртов и карбоновых кислот объясняется тем, что в первых гидроксильная группа связана с углеводородным радикалом, а во вторых — с карбонильной группой. Ослабление связи между кислородом и водородом в гидроксильной группе объясняется разностью электроотрицательностей атомов углерода, кислорода и водорода.

Атом углерода карбонильной группы приобретает некоторый положительный заряд (электронная плотность сдвигается от него в сторону атома кислорода карбонильной группы).

В результате этот атом притягивает к себе электронное облако от атома кислорода гидроксильной группы. Компенсируя смещенную электронную плотность, атом кислорода гидроксильной группы оттягивает к себе электронное облако соседнего атома водорода.

Вследствие этого связь между атомом кислорода и водорода в гидроксильной группе становится более полярной и атом водорода приобретает большую подвижность.

Сдвиг электронов в карбоксильной группе можно изобразить следующей схемой:

Изомерия и номенклатура.

Изомерия предельных одноосновных карбоновых кислот аналогична изомерии альдегидов.

Чаще всего употребляются исторически сложившиеся названия кислот (муравьиная, уксусная и т. д.).

По международной номенклатуре их образуют от названий соответствующих углеводородов с прибавлением слова «кислота», например:

метановая кислота:

этановая кислота:

Формулы и названия важнейших одноосновных предельных карбоновых кислот даны в таблице:

Нахождение в природе.

Муравьиная кислота содержится в муравьях, в крапиве и хвое ели.

Ожог крапивой — это результат раздражающего действия муравьиной кислоты.

Масляная (бутановая) кислота содержится в прогоркшем масле, а валериановая (пентановая) кислота — в корнях валерианы.

Получение.

В лаборатории карбоновые кислоты можно получить из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании, например:

В промышленности карбоновые кислоты получают различными способами, указанными в таблице:

Натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот — основные составные части мыла.

1. Мыло (твердое) — натриевые соли высших карбоновых кислот

2. Жидкое мыло — калиевые соли высших карбоновых кислот

3. Синтетические моющие средства — натриевые соли кислых сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты